染料化学，何瑾馨，PDF。普通高等教育“十一五”国家级规划教材.本科，18M。* q7 b1 [# e/ ^+ p
内容提要
' R! Q2 ?6 l3 R1 W+ V, x& t W本书按照染料的应用分类，叙述了各类染料（包括天然染料）、颜料和荧光增白剂的基本特性和应用范畴；着重阐述染料的化学结构与其应用性能和颜色坚牢度的关系、染料应用中所涉及的化学反应及其影响因素；同时，介绍了染料及其中间体合成中的一些主要化学反应。 本书为轻化工程（纺织化学和染整工程方向）的专业基础教材，同时也可供轻化工程、应用化学和纺织工程专业的科研人员参考。( d& a; j0 O* N1 q. q
本书第十五章和第十六章由华东理工大学沈永嘉教授编 写 ;第 六 章和第十三章主要参考西安工程大学李质和教授编写的内容，由南通大学王春梅副教授作补充修订。其余各章由东华大学何瑾馨教授编写并负责全书的统稿和修订工作。东华大学青年教师俞丹、刘栋良以及研究生薛旭婷、庄德华、李玲等参加了部分章节的编写和资料收集工作。0 d! c) q- Z d! b0 w
目录( g2 Y H" {2 E
第一章 染料概述 19
* o* d% h7 p# {* R9 J! N: B0 Q5 F 第一节 有机染料与颜料的概念 19/ a+ M5 n8 G8 D4 I; w
第二节 有机染料的发展史 19
) j5 V' F Y# [ 第三节 染料的分类及命名 20
; u( o3 q5 S8 I X 一、染料的分类 208 n7 e5 m" k2 y
二、染料的命名 22
9 k. x5 U, S% Y: W 第四节 染料的商品化加工 24
2 R% v$ K2 y. h- E 第五节 染色牢度 24) w' Y9 p' {6 g7 u
第六节 《染料索引》简介 26
5 l0 R5 h( V& o$ n; e8 C$ w0 v 第七节 禁用染料 27; ], L4 L1 Z9 U) U: N0 Z/ A
一、偶氮染料 27
/ ?; k! y6 k0 Y0 D- E 二、致敏染料 29* F6 ^# o& G7 O8 E1 I
三、致癌染料 297 e( O7 }3 F" Z) J0 \9 N6 f. ?# ~$ U8 d
拓展阅读:功能染料概述 30/ J9 Q ~9 E3 r: }) I6 `* ^
复习指导 340 k) F4 V9 k8 _- V' o
思考题 34
" c2 J% u- B% c6 z9 ?: s- ] 参考文献 34% a& X3 k, D: \- r/ v
第二章 中间体及重要的单元反应 36# U( H7 L `# c0 B) ^
第一节 引言 36% B4 x9 y- e: g2 f! r* T* i
第二节 重要的单元反应 37
9 i C) X& b. D+ @9 D7 q 一、磺化反应 37( p ]% ^+ M$ j) q: G; D+ D
二、硝化反应 38
) s0 C, L5 J1 o/ r3 Q& X$ R 三、卤化反应 39- }; X' r. A t. t
四、胺化反应 40
5 g. G" U) q# S) k 五、羟基化反应 42
$ t& D4 ?7 x2 U% { 六、烷基化和芳基化反应(Friedel-Crafts反应) 44- i% }% @" l7 X9 L( S4 X, K- y4 @
七、考尔培(Kolbe-Schmitt)反应 45
9 A' ]" V! ]4 j 八、氨基酰化反应 46
7 `& {4 w6 v1 Y. m 九、氧化反应 462 }6 D0 k( K: W) Y% @
十、成环缩合反应 47 O$ ?, m. c3 Q# |+ p
第三节 常用苯系、萘系及蒽醌系中料 48 ]. n* F! F7 r9 g/ i
一、苯系中料 48
. R/ v) C [- i. {- }1 Z 二、萘系中料 50
/ J' Y! |3 ^6 ]1 a 三、蒽醌系中料 51
9 x' X3 |0 x" `* Z$ {* } 第四节 重氮化和偶合反应 53
5 C0 W- B; Y9 D' \% J; |9 p! F 一、重氮化反应 537 H% T8 S \$ ?3 p. \
二、偶合反应 58
- k& b" x5 U" t# v8 T, d 拓展阅读:非诱变性染料中料研究进展 628 R+ |/ e/ z$ v, R. N# h5 }5 D
复习指导 650 s# ~. X Z' p. }) V0 q
思考题 65* |+ }" v. l- i2 S3 C
参考文献 66
1 P# B& h/ d0 T4 I( ^第三章 染料的颜色和结构 68/ O( v) e; Z2 S+ O7 R: \: v
第一节 引言 687 D! u$ \4 M* D3 n+ a- Y! C
第二节 吸收现象和吸收光谱曲线 69
- i' `: P$ ?) z- @ 一、颜色和吸收 69& D6 n: f! n1 X' u* G
二、吸收定律 69
8 G6 }6 n2 t$ \; b R. k 三、吸收光谱曲线 70, ?, `) @" Z* k& Z
第三节 吸收光谱曲线的量子概念 71
0 M9 g; m- U6 Q 一、吸收波长和能级 72* a, C) k+ v$ d) G
二、吸收强度和选律 732 K$ z' u) S2 R! U
第四节 染料的颜色和结构的关系 766 o* K6 X! L1 Z9 c3 }# L9 Y
一、共轭双键系统 76 A" M8 U4 j0 x+ j0 s+ R
二、供电子基和吸电子基 78
& K ~- k# R. G3 f 三、分子的吸收各向异性和空间位阻 80! |' N/ Z: n4 o9 s/ H- x+ J" y
第五节 外界条件对吸收光谱的影响 81
# j! a! ]$ _9 A: I2 B 复习指导 83
4 d: X& I5 T a& T' k6 Q 思考题 83
, k5 c( @" `2 D' A% @0 X3 ^) n 参考文献 84
, z/ C2 a! M6 {. m) c1 t- O*第四章 染料的光化学反应及光致变色色素 85
, N8 W/ _% g3 j* M$ T+ U, |2 } 第一节 染料的光化学反应 85
$ H) W7 r/ Z5 x. { Y% J ~ 一、光致异构化反应 86
) [/ [; H6 D7 T1 N0 ~3 j& C' E 二、光致氧化—还原反应 87# o( k8 o- k# p& f4 w% _
三、光敏反应 92* ]! x# N( @9 K" ]1 ]
第二节 影响染料光褪色的因素 946 q- a( S( y* m. g& T
一、光源与照射光的波长 94
E( {. U2 ?! d 二、环境因素 95
' w9 T( e7 S' ?8 }2 r5 d$ a 三、纤维的化学性质与结构 96
7 R6 N) }' M9 f6 N3 C' _ 四、染料与纤维的键合强度 963 r# p( }; x" b! P6 {* y5 T
五、染料的化学结构 97, q/ S4 }" \0 R3 X* [
六、染料浓度与聚集态 999 J0 B; Z" X3 ~4 p
七、汗液在染料光褪色中所起的作用 99* [/ ]; ^; `. ~" ]/ C7 E% s
八、整理剂的影响 101
8 ^; J7 m; |1 I9 `' W 第三节 光致变色色素 102
! b4 k |5 e: l* | Z 一、有机光致变色色素 102% h) D- T3 }0 D$ ]+ W2 h8 T- B
二、光致变色色素的应用 105! m) T1 s9 i1 P3 [% k0 F) w* A
复习指导 1066 h+ |& X) Z Z( A) ^0 K
思考题 106* T3 _2 }$ }% H+ x- a7 g$ Y% D4 C
参考文献 106
( K! K* O$ O- j8 H第五章 直接染料 110
$ F( g; c u( U t Q 第一节 引言 110. S' z' A( G5 p+ F0 j' E0 j$ |
第二节 直接染料的发展 110
" Y: u" V2 w, Y' x, i$ s$ ~8 \ 第三节 直接染料的结构分类 112
5 O' h# |# T& K# p 一、直接染料 112
! E9 g2 i. {" a4 ]; C# x 二、直接耐晒染料 1148 r( P9 O1 w9 E6 L
三、直接铜盐染料 117# k7 r; r" ^8 S* T" J
四、直接重氮染料 119
. T! I% T+ G" e 五、直接交联染料 120
2 C4 K' p" R" q# N$ h 六、直接混纺染料 120- d g9 M0 A; C. D Z) n
第四节 直接染料的染色性能 121, V& L/ R2 L4 K6 h# B3 F8 T
复习指导 124
. x0 i! s& I3 w; k! E2 O5 X) _0 t 思考题 124
$ D: P: U6 Z9 f6 r, }2 F 参考文献 125
* z7 w/ A# q0 d# K3 Y! W*第六章 不溶性偶氮染料 127; ^. w5 D' C+ G8 v- m& D
第一节 引言 127# ]/ X. o, v% Z4 D1 S W# T/ B7 O
第二节 色酚 128" p: m0 E" ]( {0 t: v$ u; U
一、2-羟基萘-3-甲酰芳胺及其衍生物 128
* U' r9 f: V* j1 f- Q) ] 二、乙酰乙酰芳胺(β-酮基酰胺)衍生物 131
: ~7 n% [' `' A0 V0 b1 w 三、其他邻羟基芳甲酰芳胺类 131
" t& g; ?/ R' U' ^: `8 F9 r 四、色酚与纤维的直接性 1323 h( S' T6 t) h4 }: u) L8 a2 ?+ r
第三节 色基和色盐 134. l/ j' ?1 x6 [+ u& O. L
一、色基 134+ Q: h, A6 A I, P7 y) L( Q
二、色盐 136
l. B2 |6 c$ U# f8 L# x8 t; E 第四节 印花用稳定的不溶性偶氮染料 138" C |$ O. x/ w3 i3 w6 w
一、快色素染料 1385 P. r0 C! C# B# z
二、快磺素染料 138
" c# i. B1 A8 R v0 H9 i 三、快胺素染料 139
1 {7 w* E( ]/ h# K 四、中性素染料 1403 t$ U1 Y" M: d7 Z7 b4 q
复习指导 140
# Y% [6 D: h1 W; G+ j) k% H, D 思考题 141
5 _! S; w' W* E) A* H$ }- }9 v 参考文献 141* k5 q, |2 J2 c# H4 M/ e
第七章 还原染料 142/ q2 \7 j# w+ n3 x8 i9 t+ m
第一节 引言 1427 H2 W0 }7 {0 O9 g7 f
第二节 还原染料的发展 142
% P9 i' \* C6 z8 c& G: L J 第三节 还原染料的分类、结构和性质 144. k8 g" ^( [8 {% l- i
一、蒽醌类还原染料 144& n; R6 q& o4 T1 k# n9 U$ y
二、靛族类还原染料 148
( O" c$ C1 ?( h/ u! N6 b 三、稠环类还原染料 150; e9 W+ V6 E/ G. }( p% s: x5 W3 V) c
四、可溶性类还原染料 152
( I, |0 O6 X; S3 Q2 h, C! G 第四节 还原染料的还原原理 153. n* ~1 [1 l9 E$ I& d
一、染料隐色体 153
: D1 ?' Q% X% u 二、隐色体电位 155
( s/ Q6 B+ a- a 三、还原速度 156
- g% ]. S4 E0 k: Y7 p 第五节 还原染料的光敏脆损作用 158
2 p; ^: n2 f$ e7 T1 n6 N 一、还原染料的光敏脆损现象 158& H* C, o6 z, |6 C9 a5 G- j7 C
二、还原染料的光敏脆损作用与其结构的关系 159
+ M8 _; Y3 {8 F 复习指导 161
- }0 Z i0 M( I7 v# U/ _9 g 思考题 161' ?$ N: S! I& P! C" T# `& q0 l
参考文献 161
9 i/ b: `5 Z0 J. v' i7 Q*第八章 硫化染料 1634 W1 \! _+ v: p }0 s* @
第一节 引言 163
/ n% j; S) x" T 第二节 硫化染料的制造方法和分类 164
2 N+ x8 T) O ], ?0 G) \7 Z: J 一、硫化染料的制造方法 1642 Q: d3 w; A3 ], m
二、硫化染料的分类 165
4 j2 {5 N2 j1 ^* C7 O- G/ p 第三节 硫化染料的染色机理 168; \% W# M- h1 X* H P
一、染料的还原溶解 1686 [% |+ Y. s% x* n7 O
二、染液中的染料隐色体被纤维吸着 169; q5 \$ ]+ \: _1 p8 o; @' }% l
三、氧化处理 169
8 e+ Y6 c- e H% G5 H6 h% Y! t 四、后处理 1691 o S" A: D& C6 C7 |/ E0 C% L
第四节 缩聚染料 170
3 R/ t2 E& E% E6 q 一、缩聚染料概述 1705 |% S, F# M) x
二、缩聚染料的结构 170
) m. R y) w* |% A; m+ F 复习指导 170
; m& u) L$ F& S9 C0 b5 |" L# N 思考题 171+ J1 Q- f! ^+ m$ H2 K
参考文献 1711 C$ p5 l0 ^* ^
第九章 酸性染料 172
. S/ u1 J1 |: h7 l! I4 a 第一节 引言 172
! A5 N8 l U' l: x 第二节 酸性染料的化学结构分类 173
) ~$ e! F9 O+ L2 S0 G, R 一、偶氮类酸性染料 173
5 w6 x$ P+ p7 y$ ?! E" X0 m# K; y8 z 二、蒽醌类酸性染料 177
4 Q5 v" g" O# q$ l! x 三、其他酸性染料 180
" R7 z! {3 n1 `5 v2 s8 u9 W 第三节 酸性染料结构与应用性能的关系 1830 _9 Z! N; z! T1 V3 Z1 |
一、染料分子结构与耐光性能 183
% J$ S1 ^( ]( o0 A, Q 二、染料分子结构与湿处理坚牢度 185
( y3 X) c J4 `9 i: i5 M6 y 三、染料分子结构与匀染性能 186, C9 A7 `3 n, ^- @9 ^. K8 B3 u
第四节 酸性染料的发展趋势 187- ]8 q# m3 l6 `) D
一、发展现有染料的新剂型 1875 n |% L1 n7 k
二、开发含杂环基团的新型酸性染料 188; u/ _6 ^% i% K' ]$ q
三、开发新型染色匀染剂 188 r+ X' h7 i9 f' O5 a0 c9 O
四、锦纶专用酸性染料的进展 188
/ V% y% z- G1 s 五、酸性染料的应用领域 189* q a" m- |0 D; @! {& `1 v: f
复习指导 189
# b3 @# Q, y- m: G! w5 ^9 }* i 思考题 189: k# C! \( m2 p0 Y( E9 `1 j
参考文献 190
' ~3 q( l% }" ?7 m, M _1 o7 V第十章 酸性媒染染料与酸性含媒染料 192- }# M( C j' ]6 K7 r. a/ W) Q& W
第一节 引言 192: y) t- O; o+ D- `
第二节 酸性媒染染料的结构分类 193
. Y% X% G; ]6 B# N( _9 I8 V) `$ H 一、偶氮类酸性媒染染料 1933 X9 E6 h( m0 v- I& h' e
二、蒽醌酸性媒染染料 1965 E. `, m- |% `7 v: N' P b/ `, o
三、三芳甲烷类酸性媒染染料 196
- v, Z4 P) a6 `' A% i 四、氧蒽类酸性媒染染料 197
7 v# _# F- B, l6 j0 L \! {) M 第三节 酸性媒染染料和铬离子的络合反应 198
! K3 @4 h" |2 P" D: J 第四节 酸性含媒染料的结构 1996 Y9 }, u* o2 [ A
复习指导 202
+ ?$ I* d% X) s! B, p 思考题 202: ~- {5 { {& s7 ^; W
参考文献 203( d3 o9 ?, @ p8 L9 |
第十一章 活性染料 205
$ B0 q1 b2 \& O) F5 a* | 第一节 引言 205
5 ]8 u/ ~7 {7 F/ F/ y 第二节 活性染料的发展 206, Z8 Q( ?6 J* i! V
第三节 活性染料的结构及性能 207
j# f) y' e, e+ D% R) {5 ^& \ 一、活性染料的结构 207
7 W8 d, L5 R, g4 C: h+ v& {. \+ ` 二、活性基团 2081 h- z4 ]3 N& T; |
三、染料母体 212# @5 b% D E: s4 G, V. V; a
四、桥基 212
# h$ D: d. k: c$ J1 M2 { 五、活性染料的性能指标 212/ |5 R/ g' i4 }* ?# z
第四节 活性染料的合成 214% N/ ?) J. Z- Z- `' g6 q% X
一、含氮杂环活性染料 2148 B0 o$ I c, y$ R* Z' t3 Y$ ~9 i, _
二、乙烯砜型活性染料 217' ?5 Q0 B6 {) @1 g
三、含复合(多)活性基的活性染料 219
M2 B% _. p0 E1 G; Z1 U 第五节 活性染料与纤维的固色机理 220) X1 k' Y2 L4 c% x- |
一、纤维素纤维的固色机理 220
7 q: k7 O/ r d$ u9 T: w0 m) r/ v( r& W 二、影响活性染料与纤维素纤维反应速率的因素 224
0 V; Y+ E( E0 [7 n4 e' O( x* I- b 三、蛋白质纤维的染色机理 2277 P" i( \9 ]0 a O
第六节 活性染料和纤维间共价键的稳定性 228
8 i, @# e9 Y. M) `' I 复习指导 2308 D; f3 G5 G6 R' j' W
思考题 230
0 _/ ? \/ A) N; S( I# }1 Y 参考文献 231
5 v) U; N; [9 k3 S1 |7 ?2 i, I第十二章 分散染料 234
& z8 w6 N8 Y* Z- i8 C% [ 第一节 引言 234; l1 L! a* _+ ^0 M+ \) \3 g% \9 }9 g: J
第二节 分散染料的结构分类和商品加工 2360 p% L: }5 L3 \0 _! Q' k
一、分散染料的结构分类 236
; ]4 @* |9 R; M. | 二、分散染料的商品化加工 240, o$ a' L2 x/ s: m; L) U' z
第三节 分散染料的基本性质 242
& F- K, O J# \; d1 g 一、溶解特性 242: S/ z, f* L5 z2 n
二、结晶现象 243. d5 e% {: `3 C) z P
三、染色特性 243# b% }. h0 U: |2 p4 K
第四节 分散染料的化学结构和染色性能 245( [2 L$ X5 ^$ _$ O# F1 }9 q# o" C- o2 U
一、化学结构与染料颜色的关系 245
7 \2 B, `& H) W9 {# `# b 二、化学结构与染料耐日晒牢度的关系 247
; s/ [4 z% \7 X" Z W' d! P 三、化学结构与升华牢度的关系 249+ z. Y7 t! m. n" Y
四、化学结构与热迁移牢度的关系 250# O+ ^. U/ z& E+ W$ N
复习指导 2511 k& @1 e0 y9 Z! X* N6 s/ t
思考题 252
5 n" c( {& X+ c- {! _, z 参考文献 252
; `5 e, X) }) ?! W2 a& a第十三章 阳离子染料 2544 @- p( u; l+ u/ s
第一节 引言 254
" O# O/ z- W4 Q9 t. e- Q 第二节 阳离子染料的分类 255- X! C. h, U' ?* d* o. S& Y
一、按化学结构分类 255
3 D1 G$ ~1 r7 h# t' q 二、按应用分类 261
, m q _5 J e `# g7 K* D 第三节 新型阳离子染料 262
2 L0 V' U2 v, o/ e, L' a! w" l 一、迁移型阳离子染料 262+ R9 _1 ~0 q! _% J+ l" |! f& l
二、改性合成纤维用阳离子染料 263/ x% b# T7 \ p; G; p3 T. @
三、分散性阳离子染料 264
# L h1 Z9 R4 i; g! t 四、活性阳离子染料 265# e( l/ q5 @+ p5 k; B+ c
五、新型发色团阳离子染料 266
4 m9 [+ N& E) g6 j. I* Q: k, W 第四节 阳离子染料的性质 267
9 j9 [5 a3 N" b8 f% e& Y9 S# k 一、阳离子染料的溶解性 2670 H" Z; o- T2 a% B) }
二、对pH值的敏感性 268
, R; b J5 I3 M, n 三、阳离子染料的配伍性 268' Y! ?/ E; E$ h$ ]
四、阳离子染料的耐日晒性能 269
! f! c9 X" j R% n/ d 复习指导 270' E! q8 Q% t5 \5 ]/ S$ [- u! ^4 P* q
思考题 270. n' F' X' b, ?2 }' ]* e/ p
参考文献 270
6 w c) a9 G. ]5 Z7 [8 a*第十四章 天然染料 271
: H+ N$ V5 h& x2 o$ a' b4 U 第一节 引言 2712 ~! u8 ^, l; c, u+ t% [1 W
第二节 天然染料的近代研究与应用开发 272' v. H% ?1 \) S' e; W
第三节 天然染料的分类、结构及性能 274
4 V: n* T: N# j1 @) T y 一、天然染料的颜色及种类 274
' B3 |6 \# d! D0 W( @2 d 二、天然染料的应用分类 275* s$ e# ~4 G+ e# P# q
三、天然染料的化学结构分类 275
: C$ E2 ^# ~) f% ~/ [( U' n) O4 `3 v 第四节 天然染料的制备 2789 C' f% M8 A/ R7 [
一、天然染料的提取 278- q: w3 n- P7 B% |1 I9 o7 Z2 O9 H
二、天然染料的提纯 280
3 U+ K' ?6 W& s' P& Q3 ] 第五节 天然染料的染色 281
3 {; }9 k: K8 R 一、媒染染料型 283. X. p) C& Y+ l
二、还原染料型 284
4 n* l; h. w( R( \& ^5 a/ T 三、染料组合型 2841 x) t. {" n1 c; ]. \) Q
四、再生型 2848 D [* v7 F$ o4 o5 `( P- p# S
五、亲水型 284% k! q2 g- I) q$ n
六、配糖体染色型 285
" |5 z; P( a$ K# F( C% n* C5 G 复习指导 286$ }. ~/ |% |+ X7 ^' r* k. F; L: {4 N
思考题 286
, B8 R* u) @" {' k 参考文献 286
/ ?) k; |3 Z$ C*第十五章 有机颜料 289
* z3 U, U1 ]. f3 i& l 第一节 引言 289# M) W+ {: E# g/ X. i( w$ n A
第二节 有机颜料的历史和发展 290; ^9 {" f9 B4 V
第三节 有机颜料的分类 292
* Y" U0 [# L8 G 一、偶氮类颜料 292
+ p) v* r0 }' H' W/ y 二、非偶氮类颜料 295; U/ y n8 J7 d1 N5 Y
第四节 有机颜料化学结构与应用性能的关系 300: \* a, F9 }) n" o
一、有机颜料的化学结构与耐日晒牢度和耐气候牢度的关系 300
r7 _6 E7 f5 P5 R 二、有机颜料的化学结构与耐溶剂性能和耐迁移性能的关系 302
* V! c5 o- e* y% y4 G& ^ 复习指导 304
+ R# _; `* S- a3 W7 P. b* x$ | 思考题 304
/ `. Z2 R& b7 }1 @0 W) i9 `! d* J 参考文献 305
" _8 X7 p: Q X2 b! z7 O0 i5 ]2 `( E*第十六章 荧光增白剂 306
0 p" U( E7 {' o+ v* } 第一节 引言 306, z% L" H* n& W* c( M7 b
第二节 荧光增白剂的发展历史 306
, Y. H ?' u' I! b/ H 第三节 荧光增白剂的增白机理 310
6 `2 n0 t2 h& n, E6 @' U 第四节 荧光增白剂的分类与命名 311
/ Q3 c8 b1 W0 V9 \) N5 h 一、按化学结构分类 311. g0 D" m0 x' x, i
二、按用途分类 3192 m5 U6 |$ Y0 z( t; ] ~. }
三、荧光增白剂的命名与商品名 3205 i0 n2 i* u* }4 Q8 n1 V
第五节 荧光增白剂的应用性能和商品化加工 320
4 |2 g9 h% g5 L& Q! D! _ 一、荧光增白剂的一般性能 320
& G l- i2 T0 m 二、影响荧光增白剂性能的因素 321
5 ~1 I# \# A" I3 V+ g; O5 K# e: z 三、荧光增白剂的商品化加工 323/ K3 \* `4 P" R1 U/ U
复习指导 323* {: b% c" L- _2 ?; D3 g
思考题 3243 ]* z$ K1 q0 ?; X
参考文献 324
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